曹操少时便机敏捷悟，待老成后更是进化为一代奸雄。《三国演义》中曾描绘了曹操借军粮官项上人头以稳定军心的故事，可以看出曹操不但本性奸诈，而且做事风格冷酷果断。然而曹操心性奸毒并非《三国演义》妄加抹黑，史书上的曹操并不比演义中的曹操仁义多少，《世说新语》中便记载了几则关于曹操诡谲狠毒的事例。
《三国杀》曹操劫持新娘
曹操儿时性格顽劣、游手好闲，《三国志》记载他「好飞鹰走狗」，更爱与袁绍一起惹是生非，因此闹出不少笑话。有一次袁曹二人在夜里前往别人家的婚礼现场制造事端，为了引开围观的众人，曹操高呼：「有小偷！」众人闻讯便齐刷刷地从青庐(古代结婚搭建的帐篷）中走出来查看情况，待众人散开后曹操趁机持刀潜入青庐中，伙同袁绍将新娘劫持掳走。二人逃跑途中走错了路，袁绍不慎跌入荆棘丛中动弹不得，此时曹操突然风向一转，指着袁绍就大喊：「小偷就是他！」袁绍遇此情形更加慌张，瞬间发力从荆棘丛中抽身出来，两个人都侥幸躲过一劫。
望梅止渴
有一年曹操行军打仗归来，在归途中久久搜索不到水源，军士们都口渴难耐，步履维艰。曹操见此情形急中生智，传令三军，谎称前方不远处有一片大梅林，果实丰盈、滋味酸甜，可以解渴。士卒们一听不禁口中生津，充满斗志，于是加快步伐前进。虽然没能找到梅林，但很快在前方发现了一处汲水的地方。
第六感
曹操曾说自己有特异功能，只要有刺客近身，心脏就会怦怦直跳，仿佛能预感到不祥之兆。为了能使众人信服，曹操便心生一计，他对侍从说：「我跟你演一出戏吧，你来假扮刺客持刀想要谋害我，等快要接近我时，我就对众人说我的心跳加速了，然后命人把你抓起来。但是你放心我不会加害你，只是演给他们看而已，为的就是让众人相信我有感应危险的能力。只要你不把事情泄露出去，事成之后大大有赏！」侍从听后信以为真，毫无戒备，于是怀揣利刃悄悄靠近曹操，没想到曹操假戏真做，趁势把侍从当场斩杀……这个侍从到死也没明白是怎么回事，却完美达到了曹操预期的效果，左右的人都以为曹操天赋异禀，可以感知到险情的发生。
梦中杀人
曹操曾说自己戎马一生，梦境中俱是金戈铁马，睡着后一旦有人靠近，就会本能地抽刀反击，警告左右切勿在自己睡着后靠近，否则难免丧命。一次曹操在营帐内佯装睡着，故意把被子从床上踢下去，一个热心的侍从看到后没来得及反应，当下就抄起掉落的被子盖到曹操身上，曹操见机当即起身抽刀杀死侍从，然后装作无事发生继续倒头就睡。过了一会，曹操假装睡醒，发现地上的死尸后抱头痛哭，命人将之厚葬。自此以后，左右皆对曹操好梦中杀人一事深信不疑。
度心避剑
袁绍少时，曾派人夜里潜入曹操家中偷袭。袁绍命刺客向曹操的卧榻上投掷宝剑，刺客第一次掷剑时，剑的抛物线高度不够，没能到达曹操的床头。然而此时的曹操已然警觉，他预料刺客第二次掷剑时肯定会调高高度，于是紧紧贴在床上，果然刺客第二次投掷宝剑时的高度又过高，再次落空。
老兵铺路
据《山阳公载记》中记载，曹操于赤壁之战中大败而归，率残军经华容道撤退（并非三国演义虚构）。时路途泥泞不堪，又值大风天气，严重影响行军速度。于是曹操下令命老弱残兵负草铺路，而后命骑兵将士纵马踩踏，把羸兵用以填坑。铺路者几尽死绝，军队才得以过路。由此看来，无怪三国演义尊刘贬曹，曹操心性实在狠毒决绝，对待有用之人不惜纡尊降贵，而对待用处不大的人则视如草芥弃子，即便是死也要死得对自己有价值。