比较武艺高低，个人觉得还是以演义为准更好，毕竟在真实的历史上斗将的情况很少，而且张飞有“汉末勇将首推关张”的名头在，所以尽管孙策平定江东勇不可当，但依旧难以与张飞比肩，所以对比起来没什么意义，也缺少说服力。
那么以《三国演义》为依托，二人武艺孰高孰低？若是拼死一战谁能笑到最后呢？我们一起来分析一下。
东吴奠基人——孙伯符提到东吴，普遍有一种看法就是江东历经三世。实际上孙坚在世时还没有一统江东，战将不过程普、黄盖、韩当、祖茂。而在其死后，所统势力更是分崩离析，年轻的孙策不得不栖身于袁术处，虽然能力被袁术认可，也得到袁术麾下众将的尊重，但依旧难逃寄人篱下的悲催，被人来疯的袁术时常侮辱。
后来孙策以玉玺换回父亲的几员旧将和数千老弱残兵，谁也没想到的是孙策居然靠这点底牌席卷江东，为将来的东吴建国打下坚实基础。
孙策平江东的过程可以说简单粗暴，就是以武打压，也因此得罪了不少江东士卒，不然也不会发生后来许贡门客的行刺事件，不过这不是重点，因为我们今天需要讨论的是孙策的武艺，我们先来看一下孙策的战绩。
孙策首次展露头角是孙坚跨江击刘表时，当时韩当与张虎战了二三十合占了上风，刘表军的陈生见状打算助阵，被眼急手快的孙策发觉，于是一箭将其射死。这时的孙策才十几岁，还没有成长成后来独霸一方的小霸王，因为在孙坚死后，程普等人拼死保护孙策突围，而孙策并没有像后来一样大杀四方，这说明此时的孙策还没有成长到巅峰，最多算一个弓马娴熟的少年将军，不然也不用别人护着突围了。
而同龄的马超已经可以轻松在战场秒杀李蒙、王方两个战五渣；文鸯踹翻司马师大营，将其惊死；赵云五六十合战平河北名将文丑；姜维识破诸葛亮计策，令赵云盛赞其枪法；邓忠差点让成名已久的姜维吃瘪；诸葛亮的孙子诸葛尚更是轻松击败邓忠、师纂联手
当然了，对比这个没太大意义，毕竟真正的小霸王是后来席卷江东时的孙策。那我们就说说孙策这个小霸王是怎么来的。
刘繇背后一人挺枪出马，乃部将于糜也，与策战不三合，被策生擒过去，拨马回阵。繇将樊能，见捉了于糜。挺枪来赶。那枪刚搠到策后心，策阵上军士大叫：“背后有人暗算！”策回头，怨见樊能马到，乃大喝一声，声如巨雷。樊能惊骇，倒翻身撞下马来，破头而死。策到门旗下，将于糜丢下，已被挟死。一霎时挟死一将，喝死一将：自此人皆呼孙策为“小霸王”。
说实话，在演义中这样的战绩只能算不错，说破大天也就是秒杀了两个战五渣，所以因为这个被叫做“小霸王”多少有些江东武学水平落后，这些人没见过世面的感觉，当然了也不排除属下恭维的成分。
另外，孙策在平定江东时还杀过两个菜鸡，一个是严白虎的弟弟严舆，一个是严白虎的部将周昕（严白虎：我他么怎么这么倒霉）。不过杀这些烂番薯臭鸟蛋证明不了什么，真正奠定孙策一流大将武力地位的是与太史慈之间的大战，二人两次比斗从马上打到坠马，始终难分胜负，最终平分秋色，不过由于太史慈夺了孙策的兜鍪，所以不少朋友认为，这一战如果硬要说胜负，应该是太史慈胜了。对此我倒有些不同看法，因为太史慈夺了孙策的兜鍪，而孙策也夺了太史慈的小戟，所以作者更多想表达的应该是两人的实力完全等同。
也就是说按照等级划分，孙策与太史慈属于同一档次，同时加上甘宁，算得上江东武艺的天花板。
勇猛智将——张翼德勇猛甚至莽撞这几乎都是张飞的标签，但说智将或许不少朋友会质疑，然而实际上，张飞是整部《三国演义》的纯武将中用计成功最多的一位，这一细节很少有人发现。
张飞早年随刘备征战四方，虽然有虎牢关三英战吕布的战绩，但是他远没有关羽的知名度高，直到关羽斩杀颜良后，一句"某何足道哉！吾弟张翼德于百万军中取上将之头，如探囊取物耳。"使得张飞间接名声大噪，莫名成了曹军忌惮的人物。
而张飞没有辜负曹军的这份“忌惮”，当阳桥一骑当千，惊死夏侯杰，吓跑曹操，一人“击”退数十万大军使得威名更盛。
论战绩，张飞是全书最好的几位大将之一。好多人说一部《三国演义》前表吕布，后表马超。张飞有幸和这二位都交过手，丝毫不逊色。虎牢关年纪尚轻的张飞五十合与吕布不分胜负，从后面关羽助战看出张飞似乎处于下风，不过此后吕布对张飞十分忌惮，特别是吕布徐州投刘备后，张飞天天找茬，吕布尽量隐忍，直到忍不住爆发，还外强中干的说了句环眼贼屡次欺辱他，之后两人大战百合不分胜负，诚然此时的吕布已不在巅峰，而张飞正值壮年，但能与吕布大战过百合不败，足见张飞之能，最终刘备收兵，吕布也因忌惮张飞勇猛而未敢追击。
葭萌关大战马超，张飞已过人生的黄金年龄，而正值巅峰的马超也中了疲兵之计，算是相互抵消，两人大战超过二百合始终难分胜负，可见武艺相当。
除此之外，张飞十合刺死纪灵，十余合生擒严颜……至于邓茂那些不入流的战五渣在张飞辉煌的战绩中简直不值一提。
孙策对张飞孙策和张飞没有交过手，所以我们需要通过与孙策同一水平而战绩更多的太史慈来进行分析。
太史慈曾经五十合战平过张辽；张辽在河北大战战平过张郃；张郃与张飞大战时第一次不敌，第二次在兵势不利的情况下死战四五十合突围而走。
另外与张飞战平的马超曾二十合战败过张郃，而与马超、张飞不相伯仲的赵云也曾在体力严重受损的情况下三十合杀败张郃。
所以说通过太史慈、张辽、张郃间接对比后我们能够看出，孙策比张飞要逊色一个档次，也就是说孙策是一流大将，而张飞属于超一流。
不过，《三国演义》中武将中差距比较小，即便是一流大将对战超一流也多有不分胜负的情况出现，孙策的武艺风格和张飞比较相似，属于势大于技，相信如果真的动手，二人五十合之内很难分出胜负。但毕竟硬实力的差距摆在那，所以个人认为即便孙策拼死一搏，八十合之内怕是非死即伤。